Woody Harrelson akan membimbing Alden Ehrenreich sebagai penyeludup muda di Han Solo dan akan menjadi mentor yang rumit. Idea prequel Han Solo masih belum diterima sepenuhnya oleh peminat kerana ada yang menyukai misteri di sebalik versi Harrison Ford, tetapi itu tidak menghalang Lucasfilm bergerak maju dengan idea tersebut. Ragu-ragu mungkin sebahagiannya bertanggungjawab untuk Lucasfilm mengumpulkan pemeran yang mengagumkan di sekitar Han baru dan membawa Phil Lord dan Chris Miller untuk mengarahkan.
Salah satu perkara terbesar di Han Solo yang akan membuka latar belakangnya adalah kemasukan Harrelson sebagai Beckett, mentor kepada Han. Setelah lakonannya, Harrelson dianggap membiarkan identiti wataknya tergelincir dan menghubungkannya dengan pengetahuan alam semesta yang diperluas. Garris Shrike awal mengacukan menunjuk kepada mentor yang keras untuk Han, tetapi Harrelson mengatakan itu tidak akan berlaku.
Semasa bercakap dengan The Independent, Harrelson ditanya tentang kegembiraannya kerana berada di Han Solo dan memainkan peranan sebagai mentor. Seperti semua pelakon yang menyertai francais utama seperti Star Wars, kerahsiaan telah menjadi penekanan utama. Namun, dia masih dapat menggoda apa yang menjadikan Beckett watak menarik untuk dimainkan:
"Saya benar-benar bersemangat untuk membuat filem Star Wars. Tetapi kerahsiaannya ada di tahap lain. Apa yang boleh saya katakan dia watak yang baik, dia adalah mentor kepada Han dan seorang penjahat, tetapi baik hati."
Ini jelas menunjukkan usaha baru untuk mengubah cerita asal yang mungkin diketahui oleh peminat lama alam semesta yang diperluas. Walaupun Beckett dapat mengikuti beberapa ketukan, dia tidak akan sama seperti Shrike dan akhirnya menjadi orang yang Han berusaha. Sifat jenayah menunjukkan bahawa dia mungkin bertanggungjawab sebahagian atas kecenderungan Han sebagai penyeludup seumur hidup, tetapi mungkin juga merupakan pengaruh di sebalik niat baiknya selama ini.
Harrelson telah berulang kali menunjukkan kemampuannya untuk berubah menjadi watak apa sahaja yang diperlukan oleh peranan tersebut dan mempunyai peranan jenis mentor yang lain sebelumnya. Sama ada sebagai mabuk hati yang tulen dalam The Hunger Games, pembunuh zombie penyayang Twinkie di Zombieland, atau berurusan dengan seorang gadis remaja yang memberontak di The Edge of Seventeen, Harrelson dapat mewujudkan pola dasar ini dengan sempurna. Tidak ada alasan untuk meragukan dia akan memainkan peranan serupa dalam Han Solo dan memberikan dinamik yang hebat dengan Han, Chewbacca, dan lain-lain.